这一回，故事由学校让同学们根据自己喜欢的歌曲而描绘出一幅画来开始。小丸子在去静冈县的外婆家途中，遇到了帮路人素描打工的大姐姐，并成为了忘年交。在大姐姐对歌曲故事的讲述下，小丸子也画出了得奖的作品，并且还“童言无忌”的一番话感动了大姐姐，让大姐姐重新权衡了与北海道大哥哥的 恋情和自己的梦想哪个更重要。